ไพโรจน์ เริ่มทำงานครั้งแรกโดยเข้ารับราชการที่กรมบัญชีกลาง พ.ศ. 2500 หลังจากที่บิดาเสียชีวิตเมื่อ พ.ศ. 2501 จึงลาออกจากราชการมาร่วมกับ ไพเราะ พูลเกษ พี่สาวผู้บริหารกิจการของบิดา และขยายกิจการออกไปจนกลุ่มบริษัท ไทยเสรีฯ

ต่อมา พ.ศ. 2506 ได้เป็นประธานกรรมการบริษัทไทยเสรีห้องเย็น และอีกหลายๆ บริษัทในเครือในเวลาต่อมา

พ.ศ. 2522-2523 ยังได้เข้าทำธุรกิจการเงินโดยเป็นกรรมการผู้จัดการบริษัทเงินทุนหลักทรัพย์ตะวันออกไฟแนนซ์ รวมทั้งยังเข้าลงทุนในธุรกิจหนังสือพิมพ์ โดยเป็นประธานบริษัท เดอะ เนชั่น จำกัด